産業能率大学がまとめた年末恒例の調査「社長が選ぶ今年の社長」で、２０１９年もソフトバンクグループの孫正義会長兼社長が１位となった。１２回の調査で４年連続８回目のトップ。傘下のＺホールディングス（ＨＤ、旧ヤフー）と対話アプリケーション（応用ソフト）大手のＬＩＮＥの事業統合が大きなインパクトを与え、経営者としての先見性やスケールの大きさが高評価につながった。

２位は５０代と６０代以上の社長から多くの支持を集めたトヨタ自動車の豊田章男社長。初めてのトップ１０入りは３位となったワークマンの小浜英之社長、４位だったアイリスオーヤマの大山晃弘社長ら５人。トップ１０に５０代以下の３人が入るのは調査開始以来初めてとなる。小浜ワークマン社長は「トレンドを見る視点がすごい」「細かい商品戦略で、しっかり需要をつかまえている」、大山アイリスオーヤマ社長は「他企業シニア退職者の再雇用で業績を上げた」ことが評価された。

前年に１７位だったファーストリテイリングの柳井正会長兼社長が５位、同１２位だったソニーの吉田憲一郎社長兼最高経営責任者（ＣＥＯ）が７位とトップ１０以内に返り咲いた。同調査は、従業員６人以上を雇用する経営者６０４人を対象にインターネットを使って１１月に実施。４９０人から回答を得た。